До XVI века Ярославль мало выделялся на экономической карте страны. Оживление города связано с открытием торгового пути в Европу через только что отстроенный порт Архангельск (1584). После захвата Россией Казанского и Астраханского ханств (1552, 1556) расцвел и волжский торговый путь (прежде Волга была рекой войны, а не торговли). Агенты «Лондонской московской компании» избрали Ярославль в качестве основной складской базы для своих экспедиций на восток. По договоренности с властями, они вели дела через Ярославль, даже не заезжая в Москву. Способствовало торговому росту Ярославля и то, что Иван Грозный, разорив Великий Новгород (1569), переселил, в том числе в Ярославль, множество купеческих фамилий. Практически все ярославские торговые люди, которые потом прославили свою новую родину, имели корни в Новгороде. Но внешне город оставался еще провинциальным.
Смута начала XVII века нанесла большой ущерб торговле, поэтому местное купечество взяло четкий курс на поддержку национальной власти в Москве. В 1612 году Ярославль стал на полгода базой для 25-тысячного войска Минина и Пожарского. Некоторые историки считают даже, что на этот период Ярославль фактически стал столицей страны. Купцы Строгановы сами дали денег и собирали их с желающих купцов. Уже в 1613 году победивший Михаил Романов в оплату поддержки выдал ярославским купцам, пожертвовавшим особенно большие суммы на ополчение, грамоты о привилегиях. Этим ярославское купечество вошло в торговую элиту страны – наверное, нигде больше не было такого числа купцов «первой гильдии» (по более поздней терминологии), нежели тут.
В 1630 году в городе уже насчитывалось 29 постоянных представительств только европейских торговых домов. Для обеспечения потребностей торговли в Ярославле поставили судостроительную верфь, которая делала суда, вполне пригодные для плавания как по Волге, так и по Каспию. Всё это привело к резкому росту городской жизни – ширился посад, вокруг города кольцом встали многочисленные слободы. Бурное строительство храмов – город преобразился за считанные десятилетия – отражает избыточность купеческих капиталов.
Со строительством Санкт-Петербурга Архангельск потерял торговое значение, истощился и путь, который кормил Ярославль в XVII веке. В начале XVIII столетия город переживает довольно жесткую экономическую депрессию. Но это лишь побудило купцов, скопивших к тому времени колоссальные финансы, вкладывать их в промышленность. Так что застой преодолели быстро. К 1770 году в городе и окрестностях работало уже 180 фабрик, тогда как столетием раньше их не было вообще.
Большинство ярославских купцов и промышленников вспоминаются нами сегодня как известные благотворители и подвижники.
В первые годы 19 века братья Степан, Павел и Иван Матвеевские переехали в Ярославль и вступили в первую купеческую гильдию, торговали виноградными винами российского и импортного производства. Наибольших успехов в предпринимательстве добился Иван Петрович Матвеевский, создавший крупную торговую фирму. В 1854-1856 годах он избирался ярославским городским головой. До сегодняшнего дня сохранилась усадьба купцов Матвеевских (пл. Челлюскинцев, 16). Эта постройка стала одним из примечательных памятников провинциальной городской усадьбы в стиле строгого классицизма. В 1805-1807 гг. в доме Матвеевских размещалось Демидовское высших наук училище. Устав этого учебного заведения уже был утвержден Александром Первым, но здания еще не было, и купцов Матвеевских попросили, говоря современным языком, сдать помещение в аренду. В 1812 году в усадьбе Матвеевских нашла приют семья московского генерал-губернатора графа Ф.В.Растопчина, бежавшая от наполеоновского нашествия. В 1863 году квартиру в усадьбе снимал ярославский губернатор. В начале ХХ века в ней селились отставные военные, дворяне, чиновники, торговцы.
С 1910-1913 годов одну из квартир здесь занимала семья инженера Орлова, командированного на три года в Ярославль на строительство железнодорожного моста через Волгу. Здесь провела свои детские годы в будущем известная актриса Любовь Орлова.
Купец и предприниматель, городской голова Иван Александрович Вахромеев остался в истории города как одна из самых ярких фигур конца XIX - начала ХХ века. Его стараниями в Ярославле появился трамвай, на его средства реставрировались храмы, издавались ученые труды и древние рукописи. Он собрал огромную библиотеку по самым разным отраслям знаний, состав которой удивляет до сих пор разнообразием его интересов. В Ярославле сохранилось несколько усадебных комплексов, некогда принадлежавших этой династии. Большой трехэтажный дом с декором в стиле барокко второй половины XVIII века находиться на Советской пл., 10. Усадьба Вахрамеева наул. Ушинского, 16 состоит из 3-х зданий,а усадьба наул. Собинова, 43, яркий образец романтического направления модерна, является одной из лучших построек Ярославля в этом стиле.
Купец-меценат Н.М. Градусов, имевший целый комплекс домовладений за Которослью – доходные дома, магазины, гостиница и трактир с винным погребом, являлся приемышем богатого дядюшки Михаила Андреевич Градусов, унаследовав все состояние дяди, женился на купеческой дочке и вступил в ряды торговой элиты Ярославля. Обладая отзывчивым сердцем, Николай Михайлович построил за свой счет каменное здание для детского приюта. Очаровательный, словно сказочный терем, украшенный замысловатым каменным узором и фигурными наличниками дом появился на Большой Федоровской,27 в 1903 году. Построенное Градусовым здание несколько десятилетий верно служило ярославским школьникам, а после Великой Отечественной войны в нем разместилось Художественное училище.
И это еще далеко не все представители купечества, внесшие значительный вклад в развитие Ярославской губернии.